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Andie Anderson, Kolumnistin beim trendigen Compsure Magazine, erklärt sich bereit, aus erster Hand einen Artikel darüber zu schreiben, wie man einen Kerl aus seinem Leben vertreibt... in zehn Tagen. Zur gleichen Zeit schließt der eingefleischte Junggeselle und Werber Benjamin Berry eine hoch dotierte Wette ab: ER behauptet, das er jede beliebige Frau dazu bringen kann, sich Hals über Kopf in ihn zu verlieben... ebenfalls innerhalb von zehn Tagen.